финалах Orange Bowl в 2014 и 2015 годах уступал американцу Стефану Козлову и сербу Миомиру Кецмановичу соответственно. В 2016 году стал победителем юниорского Уимблдона в парном разряде с эстонцем Кеннетом Райсмой[en]. Стал вторым греческим теннисистом после Николаса Калогеропулоса[en] (победившим в 1963 году на Ролан Гаррос и Уимблдоне), выигравшим турнир Большого шлема в любой возрастной категории.

В 2017 году дебютировал на турнирах Большого шлема, пройдя на Ролан Гаррос и Уимблдоне квалификацию и уступив в первом круге.

В июле 2018 года Циципас, являясь первой ракеткой Греции, дошёл до четвёртого круга Уимблдонского турнира. Он победил Г. Баррере, Дж. Дональдсона и Т. Фаббиано, уступив в 1/8 финала в упорной борьбе будущему полуфиналисту Джону Изнеру — 4:6, 6:7, 6:7. После успешного для себя выступления на Уимблдоне Циципас снялся с грунтовых турниров в Бостаде и Гштааде, мотивируя тем, что «привык выкладываться на корте на все сто, но смена покрытия делает невозможным участие в этих турнирах»